Meskipun sempat ada keraguan apakah kontraknya akan diperpanjang di musim panas ini, performa positif Milan di paruh kedua musim ini telah membuat keputusan untuk mempertahankan Pioli semakin kokoh.
Dengan kontrak Pioli yang hanya tersisa satu tahun lagi, kegagalan AC Milan dalam memperebutkan gelar Serie A membuat beberapa pihak meragukan kelangsungan karirnya di klub. Namun, situasi ini tampaknya telah berubah dalam beberapa minggu terakhir.
Performa positif Milan, yang didukung dengan kembalinya beberapa pemain dari cedera, telah membuat I Rossoneri merangsek ke posisi kedua dalam klasemen Serie A. Kemenangan dalam empat pertandingan liga terakhir juga telah meningkatkan keyakinan terhadap Pioli.
Partisipasi AC Milan di Liga Europa juga menjadi faktor yang menguatkan posisi Pioli. Manajemen klub percaya bahwa kondisi saat ini mendukungnya untuk tetap menjadi pelatih di masa mendatang.
Faktor lain yang memengaruhi keputusan ini adalah kurangnya pelatih berkualitas yang tersedia dan terjangkau yang bisa menjadi pengganti Pioli musim panas ini. Dengan skuad yang muda dan berbakat, klub memandang bahwa mempertahankan Pioli adalah keputusan yang bijaksana saat ini.