Pada waktu kurang dari 48 jam setelah pertandingan terakhir musim lalu melawan Verona, Maldini dan rekan setianya, Ricky Massara, diberhentikan dari jabatan mereka sebagai direktur teknik dan olahraga. Langkah ini secara otomatis telah mengubur rencana jangka panjang keduanya untuk AC Milan.
Dalam sebuah wawancara terbaru, Maldini tidak menutup pintu terhadap gagasan kembali ke klub, menimbulkan spekulasi lebih lanjut. Sementara itu, beberapa minggu belakangan ini telah ada cerita mengenai pertemuan antara Gerry Cardinale dan kelompok investasi di Timur Tengah yang tertarik untuk mengakuisisi AC Milan.
Menurut laporan dari Andrea Longoni, seorang jurnalis yang memiliki pengalaman di beberapa media, Maldini ingin kembali ke Milan dan menjabat sebagai presiden klub jika ada kelompok investasi Arab yang berhasil mengambil alih I Rossoneri.
Pada akhir pekan sebelumnya, pertemuan yang melibatkan mantan direktur Milan, Leonardo, berlangsung di Milan. Leonardo, yang sangat dihormati oleh Maldini, telah bekerja bersamanya pada masa lalu, dan keterlibatannya dalam pertemuan tersebut menimbulkan pertanyaan lebih lanjut tentang dinamika di belakang layar.
Namun, semua keputusan ini akan sangat bergantung pada tawaran akuisisi yang dibuat oleh kelompok investasi dari Timur Tengah tersebut kepada pemilik AC Milan saat ini, RedBird. Meskipun belum ada kepastian, tekad dan keinginan yang kuat tampaknya hadir dalam upaya ini.